Flavanones from aerial parts of Cordia globosa (Jacq.) Kunth, Boraginaceae / Flavanonas isoladas das partes aéreas de Cordia globosa (Jacq.) Kunth (Boraginaceae)

The phytochemical analysis of aerial parts of Cordia globosa, collected in the Municipality of Picuí, State of Paraíba, Brazil, resulted in the isolation and structural identification of narigenin-4',7-dimethyl ether (0.025 g) and eriodictyol (0.015 g). These compounds are the first flavanones aglycones isolated from the genus Cordia.

A análise fitoquímica das partes aéreas de Cordia globosa, coletadas no município de Picuí, PB, Brasil, resultou no isolamento e identificação estrutural da 7,4'-dimetilnarigenina (0,025 g) e eriodictiol (0,015 g). Estas duas flavanonas são as primeiras agliconas, desta classe, isoladas no gênero Cordia.

Secondary metabolites isolated from Richardia brasiliensis Gomes (Rubiaceae) / Metabólitos secundários isolados de Richardia brasiliensis Gomes (Rubiaceae)

A família Rubiaceae compreende cerca de 637 gêneros e aproximadamente 10700 espécies, ocorrendo essencialmente nas regiões tropicais do Brasil. Richardia brasiliensis Gomes, popularmente conhecida por "poaia branca", é uma planta nativa da região sul do Brasil, utilizada na medicina popular como anti-emética e no tratamento de diabetes. Este trabalho reporta o isolamento e identificação estrutural de um flavonóide glicosilado, um triterpeno, uma cumarina e dois derivados de ácido benzóico, objetivando contribuir para quimiotaxonomia do gênero Richardia. Através deste estudo foi possível isolar e identificar os metabólitos isorametina-3-O-rutinosídeo, ácido oleanólico, a cumarina escopoletina e os ácidos p-hidroxi-benzóico e m-metoxi-p-hidroxi-benzóico, todos isolados pela primeira vez no gênero, exceto o último, apresentando, portanto, relevante importância quimiotaxonômica para o mesmo. As estruturas foram identificadas com o uso de técnicas espectroscópicas de IV, RMN ¹H e 13C uni e bidimensionais e comparação com dados da literatura.

The family Rubiaceae comprises around 637 genera and approximately 10,700 species, occurring essentially in tropical regions of Brazil. Richardia brasiliensis Gomes, known popularly as "poaia branca", is native to Brazil south region, used in folk medicine as anti-emetic and in the treatment of diabetes. This work reports the isolation and structural identification of a flavonoid glycoside, a triterpene, a coumarin and two benzoic acid derivatives, aiming at contributing to the chemotaxonomy of the genus Richardia, through a phytochemical study of Richardia brasiliensis. By means of this study the metabolites isorhamnetin-3-O-rutinoside, oleanolic acid, the coumarin scopoletin and p-hydroxy-benzoic and m-methoxy-p-hydroxy-benzoic acids were isolated and identified. All of them, but the latter, were isolated for the first time in the genus, thereby presenting relevant chemotaxonomic importance to it. The structures were identified using spectroscopic techniques such as IR, one and two-dimensional ¹H and 13C NMR besides comparison with literature data.

Preliminary study of the antimicrobial activity of Mentha x villosa Hudson essential oil, rotundifolone and its analogues / Estudo preliminar da atividade antimicrobiana do óleo essencial de Mentha x villosa Hudson, rotundifolona e seus análogos

Essential oils present antimicrobial activity against a variety of bacteria and yeasts, including species resistant to antibiotics and antifungicals. In this context, this work aims at the evaluation of the antimicrobial activity of the essential oil of Mentha x villosa Hudson ("hortelã da folha miúda"), its major component (rotundifolone) and four similar analogues of rotundifolone (limonene oxide, pulegone oxide, carvone epoxide and (+)-pulegone) against strain standards of Staphylococcus aureus ATCC 25923, E. coli ATCC 25922, Pseudomona aeruginosa ATCC 27853, Candida albicans ATCC 76645 and one strain of meticilin - resistant Staphylococcus aureus - MRSA (171c) from human clinic. The method of the diffusion in plates with solid medium was used. The results showed that the oil of Mentha x villosa, rotundifolone, limonene oxide and (+)-pulegone, are similar regarding the antimicrobial activity against the tested strains of S. aureus and C. albicans. All of the products present antimocrobial potential with antibacterial activity for S. aureus ATCC 25923 and antifungal activity for C. albicans ATCC 76645. None of the products presented antimicrobial activity for the strains of E. coli ATCC 25922 and P. aeruginosa ATCC 27853, representatives of the Gram negative bacteria.

Os óleos essenciais apresentam atividade antimicrobiana contra uma variedade de bactérias e fungos, incluindo espécies resistentes a antibióticos e antimicóticos. Neste contexto, este trabalho objetiva a avaliação da atividade de antimicrobiana do óleo essencial de Mentha x villosa Hudson (hortelã-da-folha-miúda) - seu componente majoritário (rotundifolona) e quatro análogos sintéticos da rotundifolona (epóxi-limoneno epóxi-pulegona, epóxi-carvona e (+)-pulegona) frente a cepas padrão de Staphylococcus aureus ATCC 25923, Escherichia coli ATCC 25922 Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Candida albicans ATCC 76645 e uma cepa de Staphylococcus aureus meticilina - resistente - MRSA (171c) de clínica humana. Como método, foi utilizada a difusão em placas com médio sólido. Os resultados mostraram que o óleo de Mentha x villosa, rotundifolona, epóxi-limoneno e (+)-pulegona, são semelhante em função da atividade antimicrobiana para as cepas de S. aureus e C.albicans testadas. Todos os produtos apresentaram potencial antimicrobiano com atividade antibacteriana para S. aureus ATCC 25923 e atividade antifúngica para C. albicans ATCC 76645. Nenhum dos produtos apresentou atividade antimicrobiana para as cepas de E. coli ATCC 25922 e P. aeruginosa ATCC 27853, representantes das bactérias Gram negativas.

Natural products inhibitors of the angiotensin converting enzyme (ACE): a review between 1980 - 2000 / Produtos naturais inibidores da enzima conversora de angiotensina (ECA): uma revisão entre 1980 - 2000

Inhibition of Angiotensin Converting Enzyme (ACE) is a modern therapeutic target in the treatment of hypertension. Within the enzyme cascade of the renin-angiotensin system, ACE removes histidyl-leucine from angiotensin I to form the physiologically active octapeptide angiotensin II, one of the most potent known vasoconstrictors. Therefore, a rationale for treating hypertension would be to administer drugs or natural compounds which selectively inhibit ACE. The present work constitutes a review of the literature of plants and chemically defined molecules from natural sources with in vitro anti-hypertensive potential based on the inhibition of ACE. The review refers to 321 plants, the parts utilized, type of extract and whether they are active or not. It includes also the names of 158 compounds isolated from higher plants, marine sponges and algae, fungi and snake venom. Some aspects of recent research with natural products directed to produce anti-hypertensive drugs are discussed. In this review, 148 references were cited.

A inibição da Enzima Conversora da Angiotensina (ECA) é um alvo terapêutico moderno e eficaz no tratamento da hipertensão arterial. Na cascata enzimática que envolve o sistema renina-angiotensina, a ECA promove a remoção dos aminoácidos histidil-leucina da angiotensina I para formar o octapeptídio angiotensina II, a qual é fisiologicamente ativa em diversos sistemas, e considerado como um dos mais potentes vasoconstrictores endógenos conhecido. Portanto, uma racionalidade no tratamento da hipertensão seria administrar drogas ou compostos de origem natural que inibam seletivamente a ECA. O presente estudo constitui uma revisão da literatura sobre plantas e moléculas de origem natural com potencial anti-hipertensivo, baseado na inibição in vitro da ECA. A revisão referencia 321 plantas, partes usadas, tipo de extrato e se é ativo ou não. Inclui ainda o nome de 158 compostos isolados de plantas superiores, esponjas e algas marinhas, fungos e venenos de cobra. Alguns aspectos de pesquisa recente com produtos naturais direcionados à produção de drogas anti-hipertensivas também são discutidos. Nesta revisão 148 referências foram consultadas.

Natural products inhibitors of the enzyme acetylcholinesterase / Produtos naturais inibidores da enzima acetilcolinesterase

Alzheimer's disease (AD) is a progressive, neurodegenerative pathology that primarily affects the elderly population, and is estimated to account for 50-60 percent of dementia cases in persons over 65 years of age. The main symptoms associated with AD involve cognitive dysfunction, primarily memory loss. Other features associated with the later stages of AD include language deficits, depression, behavioural problems including agitation, mood disturbances and psychosis. One of the most promising approaches for treating this disease is to enhance the acetylcholine level in the brain using acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. The present work reviews the literature on plants and plant-derived compounds inhibitors of enzyme acetylcholinesterase. The review refers to 309 plant extracts and 260 compounds isolated from plants, which are classified in appropriate chemical groups and model tested, and cites their activity. For this purpose 175 references were consulted.

A Doença de Alzheimer (DA) é uma patologia neurodegenerativa, progressiva, que afeta principalmente a população idosa, responsável por 50-60 por cento dos casos de demência em pessoas com mais de 65 anos de idade. Os principais sintomas associado a DA envolve deficiência orgânica cognitiva, principalmente perda de memória. Outras características associadas com os estágios avançados de DA inclui déficit na linguagem, depressão, problemas de comportamento, inclusive agitação, alterações de humor e psicose.Um dos mais promissores caminhos para tratar esta doença é aumentar o nível de acetilcolina no cérebro usando inibidores da acetilcolinesterase (AChE). Este trabalho teve como objetivo revisar a literatura das plantas e substâncias encontradas nas plantas, inibidores da enzima acetilcolinesterase. Foram levantadas 309 plantas e 260 substâncias isoladas de plantas que foram classificados em grupos químicos adequados, os modelo testados, e suas atividades. Foram consultados 175 referências.

Estudo fitoquímico das partes aéreas de Aristolochia birostris Ducht. (Aristolochiaceae) / Phytochemical study of the aerial parts of Aristolochia birostris Ducht. (Aristolochiaceae)

A família Aristolochiaceae apresenta entre seus constituintes terpenóides, alcalóides e lignóides. Papo-de-peru, jarrinha, mil-homens e capivara são nomes populares da espécie Aristolochia birostris, a qual é utilizada na medicina popular como antiofídica, sudorífica, anticatarral e abortiva. Um estudo fitoquímico anterior com as partes aéreas desta espécie reportou o isolamento de quatro terpenóides, um lignóide e uma antraquinona. Dando continuidade a esse estudo, este trabalho relata a identificação de 4 lignóides, sendo dois do tipo ariloxiarilpropânico (4-metilenodioxi-5,3',5' -trimetoxi-1'-alil-8.O.4'-neolignana e 3,4,5,3',5'-pentametoxi-1'-alil-8.O.4'-neolignana), um do tipo tetraidrofurano (grandisina) e uma lignana dibenzilbutirolactônica [(-)-hinoquinina], além de vanilina. As estruturas foram estabelecidas através de métodos espectroscópicos de infravermelho e ressonância magnética nuclear uni e bidimensionais. Os lignóides foram avaliados quanto a atividade antimicrobiana frente a algumas cepas de bactérias, fungos e leveduras, entretanto foram inativos.

The family Aristolochiaceae presents among its chemical constituents terpenoids, alkaloids and lignoids. Aristolochia birostris is a species of this family popularly known as "papo-de-peru", "jarrinha", "mil-homens" and "capivara", and it is used in the folk medicine to treat snake bites, as a sudorific, expectorant and abortive. A previous phytochemical study of the aerial parts of this plant reported the isolation of four terpenoids, lignoids and antraquinone. Continuing this study it is now reported the isolation of four lignoids, two of the type aryloxyarylpropane (4-methylenedioxy-5,3',5'-trimethoxy-1'-alyl-8.O.4' -neolignan and 3,4,5,3',5'-pentamethoxy-1'-alyl-8.O.4'-neolignan), one tetrahydrofuran (grandisin) and a dibenzylbutyrolactone lignans [(-)-hinokinin], and also vanillin. The chemical structures of the isolated compounds were established based on spectral data, mainly IR and NMR including 1D and 2D experiments. The lignoids were evaluated for their activity against some bacteria (Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis and Escherichia coli), fungi (Aspergilus flavus and Microsporum canis) and yeast (Candida albicans, Candida tropicalis and Criptococcus neoformans), but they were inactive.